Ein Geheimtipp für alle, die einen Urlaub Rimini wählen, ist bestimmt die Burg von Gradara. Sie erhebt sich auf einem wunderschönen Hügel, 142 Meter über dem Meeresspiegel, und der 30 Meter hohe Hauptwachturm überragt das gesamte Tal. Die Festung und ihre Stadtmauern sind eine der besterhaltenen mittelalterlichen Strukturen Italiens. Sie wird von zwei Mauerringen geschützt, der äussere erstreckt sich über fast 800 Meter. Somit gilt die Burg von Gradara auch als eine der imposantesten Burgen.
Das seit dem römischen Zeitalter bewohnte Gebiet von Gradara hat seinen Namen von einem „grande area = großen Bereich“, oder besser von einem Altar in einem heiligen, eingefriedeten Gebiet, wo die Leute aus dem Agro Crostumio (der heutigen vom Tavollo-Fluß umspülten Ebene) den Göttern Opfer brachten. Zuverlässigere, historische Quellen hat man mit der Übernahme der Herrschaft über dieses Territorium durch das mächtige Haus Grifo. Die Brüder Ridolfo und Piero Grifo lassen um das Jahr 1150 herum den ersten Festungsturm mit gibellinischen Zinnen bauen, der als Zeichen der Herrschaft der Familie Grifo genannt wird. Bei der Konstruktion werden auch die antiken Steine eines römischen Tempels der Demeter, der römischen Ceres, Göttin des Ackerbaus und der Fruchtbarkeit, benutzt. Im 13. Jahrhundert fällt Gradara in die Hände der Familie Bandi aus Montecchio, die schon bald von den Malatesta entmachtet wird. Ab 1299, dem Jahr, als Malatesta da Verucchio von Papst Bonifazius VIII. die lebenslängliche Belehnung des Territoriums erhält, gelangt Gradara endgültig in den Besitz der Familie. Die Malatesta beginnen sofort mit der Vollendung der Burgstruktur, mit der Befestigung der Burg und den Verteidigungsmauern, schmücken die Innenwände mit wertvollen Gemälden und nutzen die Festung häufig als Wohnresidenz. Mit dem Untergang der politischen Macht der Malatesta geht Gradara im Jahre 1463 auf Alessandro Sforza über. Im Jahre 1492 lässt dessen Nachfolger Giovanni Sforza die Burg restaurieren. Bis 1512 bleibt Gradara im Besitz dieses mächtigen Mailänder Hauses.
In der mittelalterlichen Burg von Gradara hat sich auch die berühmte Liebesgeschichte zwischen Paolo und Francesca, wie Dante sie besingt, ereignet.